Gửi Tôi Của Năm 1999

Cô bé ngoan ngoãn Tiền Giai Nguyệt, 15 tuổi, vừa thi đỗ vào trường trung học trọng điểm và phải đối mặt với nhiều thử thách trong học tập. Kế hoạch tỏ tình với anh hàng xóm Tiêu Hàm không thành công, trong khi em trai nuôi Mao Đầu luôn gây rắc rối mặc dù thông minh. Tiền Giai Nguyệt kết bạn với cô gái cá tính Trần Mạt và cùng nhau trưởng thành trong tình bạn. Cuộc sống gia đình của họ cũng chứng kiến nhiều biến động, từ khủng hoảng tình cảm đến sự xa cách giữa mẹ con. Tuy nhiên, sau khi hóa giải những khúc mắc tình cảm qua bà ngoại Trần, mỗi thế hệ cuối cùng đều hiểu ra sứ mệnh riêng của mình. Quan Ái Bình và Trương Khải Minh cũng phải học cách chung sống hòa hợp với con cái để tái hợp gia đình. Dù thời đại có thay đổi, tình thân và lòng hiếu kính vẫn luôn tồn tại qua các thế hệ.